Resti di mura etrusche testimoniano l'origine storica della cittadina, mentre il teatro romano risalente al I° secolo a.c. nel periodo estivo offre suggestivi spettacoli. Notevole è la Piazza Mino da Fiesole accanto alla quale sorge la Chiesa di S. Maria Primerana che ospita un grande crocifisso su tavola attribuito a Bonaccorso di Cino e il Duomo (edificato tra il XI-XIV secolo) dedicata a S. Romolo e diviso in tre navate da arcate su colonne con capitelli; a sinistra la cappella dei Canonici contenente statue di Ss. Romolo e Matteo; l' altare maggiore con polittico con Madonna in trono, il Bambino e Santi è attribuito a Bicci di Lorenzo; a destra la cappella Salutati con il Sepolcro del Vescovo Leonardo Salutati attribuito a Nino da Fiesole.
Centro del capoluogo è Piazza Mino da Fiesole, dove vi è l'imponente cattedrale romanica, il Palazzo Altoviti (oggi sede del seminario vescovile), ed il Comune.
Su un lato della piazza principale, al termine di una corta ma ripida salita, sorge la Chiesa di San Francesco.
Sempre nei pressi di Piazza Mino, ma in direzione nord, si trova l'entrata al Teatro Romano. Oltre al Teatro, perfettamente conservato, si trovano i resti di una necropoli, di terme romane e di alcuni altri edifici di epoca tardo-imperiale. Il Teatro è sede di una stagione teatrale e musicale estiva nota come Estate Fiesolana.
A pochi metri dal Teatro Romano vi è l'entrata del Museo Bandini, dove è conservata un'importante ed ampia collezione di ceramiche dei Della Robbia.
Villa Medici a Fiesole
Villa Medici a Fiesole (Via Beato Angelico 2) è una delle più antiche ville appartenute ai Medici, la quarta, dopo le due ville nel Mugello (Cafaggiolo e Il Trebbio) e la villa di Careggi. È tra le villa medicee meglio conservate ma al tempo stesso è anche tra le meno note.
La villa fu fatta costruire al posto di un caseggiato di proprietà del notabile Niccolò Baldi, comprato da Cosimo il Vecchio verso il 1450. Suo figlio Giovanni, la fece ristrutturare in senso rinascimentale, secondo Giorgio Vasari dall'architetto di famiglia Michelozzo. In realtà questa attribuzione, oggi molto diffusa in base alla tradizione, è stata recentemente messa in discussione (vedi paragrafo successivo).
La villa fu edificata fra il 1451 e il 1457, come risulta dalle denunce catastali; Giovanni era il figlio prediletto di Cosimo il Vecchio, per la sua viva intelligenza e spiccata inclinazione verso le arti e può essere considerato il precursore di Lorenzo il Magnifico, suo nipote. Tra i suoi numerosi interessi c'erano il collezionismo di libri rari, di opere d'arte (fu un importante committente di Filippo Lippi), ed era molto viva in lui la passione per l'architettura, nella quale si dilettava: si ritiene che avesse scelto lui stesso il luogo di costruzione dell'edificio fiesolano, su un declivio molto scosceso, andando contro tutti i princìpi del periodo.
L'edificio a pianta quadrangolare, originariamente di 32x32 braccia fiorentine, è un tipico esempio di costruzione del primo rinascimento, con finestre riquadrate da cornici in pietra serena e con ampie logge aperte sul panorama. L'aspetto della villa è molto diverso dalle ville medicee precedenti: è scomparsa la componente difensivo-militare, quindi mancano le torrette, i camminatoi sopraelevati sostenuti da beccatelli, il fossato. Le logge poi sono un chiaro segno di apertura verso l'esterno, a differenza delle fortificazioni "chiuse" per esigenze difensive.
La razionalità del progetto è espressa anche nelle sue misure: la sovrapposizione di una griglia modulo 4x4 braccia fiorentine (cioè una canna mercantile) evidenzia come tutte le murature principali siano definite da questo schema e come la villa sia frutto di un'accurata progettazione. Anche il giardino originario seguiva delle pecise regole geometriche: esso era definito da una triplicazione della pianta della villa.
La struttura dell'edificio risolse ingegnosamente il problema della pendenza, grazie a una distribuzione degli ambienti su più livelli: quello inferiore adibito a cantine, stalle, tinaia "ed altre belle e comode abitazioni" coperte da volte; il piano superiore invece era destinato alla residenza dei signori, con le camere, i saloni la biblioteca e anche una stanza dedicata alla musica. Così quello che appariva come piano terreno al livello superiore in realtà era il secondo piano dell'edificio, magnificamente affacciato sul paesaggio. Sui terrazzamenti sottostanti si trovavano i giardini pensili con loggette in muratura e aiuole geometriche.
Le Balze è il nome di una villa con un giardino a terrazze disegnato da Cecyl Pinsent (1884-1963) a Fiesole. Attualmente la villa è di proprietà dell'università di Georgetown.
Villa le Balze è una delle ville fiesolane più interessanti, insieme a Villa Medici, Fonte Lucente e Villa Schifanoia.
Convento di San Domenco
Il Convento di San Domenico in località San Domenico (Fiesole), è un convento domenicano fondato nel 1406 e finito di edificare nel 1435.
Situato a metà strada tra Fiesole e Firenze, fu fondato su iniziativa di Giovanni Dominici e del vescovo di Fiesole Jacopo Altoviti, i quali entrambi erano frati di Santa Maria Novella.
Fu quindi il sceondo convento domenicano dell'area fiorentina, prima dell'edificazione del convento di San Marco di Firenze, dove i frati si trasferirono verso la metà del Quattrocento.
Chiamato anche "il conventino" (rispetto alla grandezza degli ambienti di Santa Maria Novella), fu un importante centro di formazione per i giovani frati, il più importante dei quali fu Antonino Pierozzi, poi arcivescovo di Firenze e santo.
Vi visse anche Beato Angelico, il quale dipinse la pala dell'altare maggiore della chiesa, oggi nella prima cappella a sinistra ed altre due tavole che sono andate disperse all'epoca delle soppressioni napoleoniche in musei stranieri (una la Louvre e una all'Ermitage). Dell'Angelico restano anche due affreschi.
Arnold Boecklin trascorse gli ultimi anni della sua vita nelle vicinanze del monastero.
Chiesa di Santa Maria Primerana
Ricordata nel 966, venne ampliata in età medievale (ne resta il presbiterio gotico) ed ebbe una nuova facciata alla fine del Cinquecento, con paramenti architettonici di gusto manieristico e decorazioni a graffito di Ludovico Buti.
Il porticato, su colonne architravate, è del 1801. L'interno è ad aula unica, conclusa da un transetto. Sull'altar maggiore, una tavoletta con la Madonna col Bambino del Maestro di Rovezzano (secolo XIII).
Nel transetto, due bassorilievi votivi in marmo di Francesco da Sangallo, uno con l'Autoritratto dell'artista (1542) e l'altro con il Ritratto di Francesco del Fede (1575); e una terracotta invetriata della bottega di Andrea della Robbia (Crocifisso fra la Madonna, San Giovanni, la Maddalena e angeli).
